Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Álcool benzílico a partir de brometo de benzila e hidróxido (SN2)
Condições: NaOH, H2O/THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O hidróxido ataca o carbono benzílico
O hidróxido, um nucleófilo aniônico forte, ataca o CH2 benzílico pelo lado oposto ao bromo enquanto a ligação C–Br se rompe. O carbono benzílico é primário e pouco impedido, e o sistema π do anel abaixa a energia do estado de transição SN2, então esse caminho concertado é rápido. Com tanto hidróxido presente, não é preciso formar um cátion benzila livre.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do hidróxido forma a nova ligação C–O com o carbono benzílico.
- O par da ligação C–Br se desloca para o bromo, que sai como brometo.
Álcool benzílico
Forma-se álcool benzílico junto com brometo de sódio. Compare com água quente sozinha, um nucleófilo fraco que converte haletos de benzila pela rota SN1, mais lenta; adicionar hidróxido muda o mecanismo para SN2 e faz a velocidade depender da concentração de hidróxido.
O que você vai praticar
Desenhe o deslocamento SN2 concertado do brometo do brometo de benzila pelo hidróxido em THF aquoso, formando álcool benzílico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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