Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Iodoacetato de etila a partir de bromoacetato de etila (Finkelstein)
Condições: NaI, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O iodeto ataca o carbono α
O iodeto ataca pelo lado oposto o carbono CH2Br vizinho à carbonila do éster enquanto o brometo sai. O sistema π da C=O vizinha se sobrepõe ao estado de transição SN2, então α-haloésteres reagem muito mais rápido que brometos primários comuns; o iodeto não se adiciona à carbonila do éster.
As setas curvas
- Um par isolado do iodeto forma a nova ligação C–I no carbono α ativado.
- O par ligante C–Br se desloca para o bromo, que sai como brometo.
Iodoacetato de etila e brometo
Forma-se o iodoacetato de etila com o grupo éster inalterado. O iodeto de sódio se dissolve em acetona, mas o brometo de sódio não, então o NaBr precipita e leva essa troca reversível de haletos até o fim.
O que você vai praticar
Desenhe o iodeto deslocando o brometo do bromoacetato de etila em uma etapa SN2 de Finkelstein, formando iodoacetato de etila sem alterar a carbonila do éster.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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