Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Hydroxide on (chloromethyl)cyclohexane
Condiciones: NaOH, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Hydroxide attacks the CH2 carbon
Hydroxide attacks the CH2 carbon bonded to chlorine, opposite the C–Cl bond, and chloride leaves in the same step. That carbon is primary; the cyclohexyl group is one carbon away, so it slows the reaction somewhat (β-branching) but does not block it.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C–O bond.
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Classify the carbon
The degree of a carbon counts how many other carbons it is bonded to.
Cyclohexylmethanol and chloride
Oxygen is neutral with two bonds (C–O and O–H) and two lone pairs: cyclohexylmethanol, a primary alcohol. Chloride and Na⁺ are left as salt.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide displacing chloride from the CH2 carbon of (chloromethyl)cyclohexane to give cyclohexylmethanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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