Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
trans-2-Bromocyclohexanol closes to cyclohexene oxide
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydroxide removes the O–H proton
Hydroxide takes the alcohol proton, an acid–base equilibrium that gives a small but reactive amount of alkoxide. The alkoxide oxygen is a much stronger nucleophile than the neutral OH group.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, which becomes an alkoxide.
Alkoxide closes the three-membered ring
In the chair with both groups axial, the alkoxide sits directly behind the C–Br bond. Oxygen attacks that carbon from the back side while bromide leaves, closing the epoxide in one concerted step.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair forms the new O–C bond to the carbon bearing bromine.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Why must the halohydrin be trans?
Intramolecular SN2 still needs backside attack.
Cyclohexene oxide
The two ring carbons are now joined through oxygen in a cis-fused three-membered ring. Oxygen has two bonds and two lone pairs and is neutral; bromide and water are the by-products.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide deprotonating trans-2-bromocyclohexan-1-ol, then the alkoxide attacking the neighbouring C–Br carbon from the back side to close cyclohexene oxide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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