Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Yodoacetato de etilo a partir de bromoacetato de etilo por Finkelstein
Condiciones: NaI, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El yoduro ataca el carbono α
El yoduro ataca por el lado opuesto el carbono CH2Br contiguo al carbonilo del éster mientras sale el bromuro. El sistema π del C=O vecino se solapa con el estado de transición SN2, así que los α-haloésteres reaccionan mucho más rápido que los bromuros primarios comunes; el yoduro no se adiciona al carbonilo del éster.
Las flechas curvas
- Un par solitario del yoduro forma el nuevo enlace C–I en el carbono α activado.
- El par de enlace C–Br se desplaza hacia el bromo, que sale como bromuro.
Yodoacetato de etilo y bromuro
Se forma yodoacetato de etilo con el grupo éster sin cambios. El yoduro de sodio se disuelve en acetona, pero el bromuro de sodio no, así que el NaBr precipita y lleva a término este intercambio de haluro reversible.
Qué vas a practicar
Dibuja el yoduro desplazando al bromuro del bromoacetato de etilo en un paso SN2 de Finkelstein para dar yodoacetato de etilo, sin tocar el carbonilo del éster.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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