Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Methoxide on allyl bromide
Condiciones: NaOCH3, CH3OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Methoxide attacks the allylic carbon
Methoxide attacks the CH2 carbon bonded to bromine from the back side as bromide leaves. The neighboring C=C π orbital overlaps with the p-orbital-like transition state at that carbon, lowering the barrier, so allylic halides react faster than ordinary primary halides.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C–O bond at the allylic carbon.
- The C–Br bond pair leaves with bromine.
Why allylic halides are fast
The transition state carbon has partial p character that overlaps with the adjacent π bond, delocalizing charge.
Allyl methyl ether and bromide
Oxygen now has two C–O bonds and two lone pairs and is neutral. The C=C bond stays in place because attack occurred directly at the carbon that carried bromine.
Qué vas a practicar
Draw methoxide displacing bromide from the CH2 carbon of allyl bromide in one step, giving 3-methoxyprop-1-ene with the C=C unchanged.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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