Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
3-Metoxiprop-1-ino a partir de brometo de propargila e metóxido
Condições: NaOMe, MeOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O metóxido ataca o CH2 propargílico
O metóxido ataca pelo lado oposto o carbono CH2Br vizinho à ligação tripla enquanto o brometo sai. Assim como um carbono alílico, o carbono propargílico é ativado porque as ligações π vizinhas se sobrepõem ao estado de transição SN2. O metóxido é uma base fraca demais para remover o hidrogênio do alcino terminal, cujo pKa é cerca de 25.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metóxido forma a nova ligação O–C com o carbono propargílico.
- O par ligante C–Br se desloca para o bromo, que sai como brometo.
3-Metoxiprop-1-ino e brometo
O produto, 3-metoxiprop-1-ino (éter metil propargílico), mantém seu C≡C–H terminal. O metanol é um solvente prótico que torna o metóxido um pouco mais lento, mas o brometo propargílico primário ativado ainda reage de forma limpa por SN2.
O que você vai praticar
Desenhe o metóxido deslocando o brometo do brometo de propargila por SN2, formando 3-metoxiprop-1-ino e mantendo intacto o C–H do alcino terminal.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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