Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Alquilação do 1-bromo-3-metilbutano com fenilacetileto
Condições: PhC≡CLi, THF/HMPA
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O carbono do acetileto desloca o brometo
A ligação C–Li do fenilacetileto de lítio é a fonte de elétrons: seu par ataca o carbono primário CH2Br pelo lado oposto enquanto o brometo sai. O HMPA coordena o lítio e torna o carbono do acetileto mais reativo. Como as ramificações metila estão a dois carbonos do carbono que reage, a aproximação pelo lado oposto está livre e a substituição vence a E2.
As setas curvas
- O par da ligação carbono–lítio, concentrado no carbono sp do acetileto, forma a nova ligação C–C com o carbono CH2Br.
- O par ligante C–Br fica com o bromo, que sai como brometo.
(5-Metil-hex-1-in-1-il)benzeno
O produto é o (5-metil-hex-1-in-1-il)benzeno, um alcino interno com dois carbonos a mais que antes, junto com brometo de lítio. A alquilação de acetiletos só funciona bem com haletos metílicos e primários; um brometo secundário ou terciário sofreria principalmente E2 com esse carbânion fortemente básico.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque SN2 do fenilacetileto de lítio ao 1-bromo-3-metilbutano, formando a nova ligação C–C do (5-metil-hex-1-in-1-il)benzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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