Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
(S)-Butan-2-il fenil sulfeto por inversão SN2
Condições: PhSNa, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O tiofenolato ataca o C2 do lado oposto ao mesilato
O tiofenolato ataca o carbono secundário pelo lado oposto à ligação C–O com o mesilato, e o mesilato sai enquanto a ligação C–S se forma. A metila, a etila e o hidrogênio desse carbono passam por um arranjo planar para o outro lado, invertendo o estereocentro. O tiofenolato é uma base fraca, então a E2 é apenas minoritária.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre forma a nova ligação C–S na face traseira do estereocentro.
- O par ligante C–O se desloca para o oxigênio, e o metanossulfonato sai.
(S)-Butan-2-il fenil sulfeto e mesilato
O produto, (S)-butan-2-il fenil sulfeto, tem o grupo feniltio do lado oposto àquele onde estava o mesilato, então a configuração é invertida. Aqui, a troca do descritor de R para S coincide com a inversão geométrica, porque o enxofre e o oxigênio do mesilato têm ambos a prioridade mais alta.
O que você vai praticar
Desenhe o tiofenolato deslocando o mesilato do mesilato de (R)-butan-2-ila por ataque pelo lado oposto, formando (S)-butan-2-il fenil sulfeto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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