Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Rank SN2 rates
Condições: NaI, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order these bromides from slowest to fastest SN2 reaction with iodide in acetone.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de slowest SN2 a fastest SN2
- 2-bromo-2-methylpropane (tertiary)
Three methyl groups block the back side; SN2 does not occur.
- 2-bromopropane (secondary)
Two alkyl groups slow attack considerably.
- 1-bromopropane (primary)
One alkyl group; the back side is still open.
- bromomethane (methyl)
Only hydrogens surround the carbon, so attack is fastest.
Solução explicada
The nucleophile must approach the carbon opposite the C–Br bond. Each extra alkyl group on that carbon blocks the path and crowds the five-coordinate transition state, so rates drop sharply from methyl to tertiary.
O que você vai praticar
Rank alkyl bromides by SN2 rate from steric hindrance at the reacting carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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