Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Encontre o erro em um estado de transição SN2 desenhado
Condições: HO⁻ + CH3Br, SN2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante desenha o estado de transição da reação do hidróxido com bromometano como um carbono tetraédrico com as ligações parciais C–O e C–Br do mesmo lado. O que está errado no desenho?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O oxigênio e o bromo devem ficar em lados opostos, a 180°, com os três hidrogênios em um plano
O ataque pelo lado oposto gera um carbono bipiramidal trigonal, com o nucleófilo e o grupo abandonador colineares.
Esta não O carbono deveria ter uma carga positiva completa
Não se forma carbocátion na SN2; o carbono continua ligado, com ligações parciais tanto ao oxigênio quanto ao bromo.
Esta não O bromo já deveria estar totalmente separado como brometo
A quebra e a formação das ligações são simultâneas; um brometo livre mais uma ligação C–O seriam o produto, não o estado de transição.
Esta não O oxigênio e o bromo deveriam ter, cada um, uma carga negativa completa
Há apenas uma carga negativa no total; ela é compartilhada, então cada átomo tem uma carga parcial negativa.
Solução explicada
No estado de transição SN2, o nucleófilo se aproxima pelo lado oposto, então o oxigênio e o bromo ficam a 180° um do outro, em faces opostas do carbono. O carbono é bipiramidal trigonal, com seus três hidrogênios achatados em um único plano entre as duas ligações parciais. A única carga negativa é compartilhada entre o oxigênio e o bromo, cada um com uma carga parcial.
O que você vai praticar
Diagnostique um desenho incorreto do estado de transição SN2 pela sua geometria e distribuição de cargas.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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