Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Ordene as velocidades de solvólise do cloreto de terc-butila por solvente
Condições: (CH3)3CCl, 25 °C, neat solvent
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene a velocidade de solvólise SN1 do cloreto de terc-butila nestes quatro solventes, da mais lenta para a mais rápida: água, ácido fórmico, metanol, etanol.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de solvólise mais lenta a solvólise mais rápida
- Etanol
Menor constante dielétrica do conjunto (cerca de 25) e menor poder ionizante, então o estado de transição polar é o menos estabilizado.
- Metanol
Um pouco mais polar que o etanol (constante dielétrica cerca de 33), então a ionização é algumas vezes mais rápida.
- Ácido fórmico
Um forte doador de ligações de hidrogênio, de alta polaridade, que solvata bem o cloreto que sai, dando velocidades milhares de vezes maiores que em etanol.
- Água
Maior constante dielétrica (cerca de 78) e excelente solvatação tanto do cátion quanto do cloreto, então a ionização é a mais rápida.
Solução explicada
A etapa determinante da velocidade separa cargas para formar o cátion terc-butila e o cloreto, então o estado de transição é muito mais polar que o substrato neutro. Solventes com constante dielétrica alta e forte doação de ligações de hidrogênio ao cloreto que sai estabilizam esse estado de transição: a água ioniza melhor, depois o ácido fórmico e, entre os álcoois, o metanol supera o etanol, menos polar.
O que você vai praticar
Ordene as velocidades de solvólise SN1 de um cloreto terciário pelo poder ionizante do solvente.
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