Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
¿Qué bromuro reacciona con NaCN por SN2?
Condiciones: NaCN, DMSO, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Cada bromuro se trata con cianuro de sodio en DMSO. ¿Cuál da un nitrilo por SN2?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Bromuro de bencilo
Carbono sp3 bencílico primario: parte posterior despejada, y el anillo se conjuga con el estado de transición, así que la SN2 es rápida.
Esta no Bromobenceno
Un carbono sp2 del anillo: el nucleófilo tendría que acercarse a través del anillo, así que no hay SN2.
Esta no (E)-1-Bromoprop-1-eno
Un carbono vinílico sp2: el enlace π bloquea la parte posterior y el enlace C–Br es fuerte, así que es inerte frente a la SN2.
Esta no Bromociclopropano
La tensión de anillo aumenta muchísimo en el estado de transición SN2 plano de un carbono ciclopropílico, así que la sustitución es extremadamente lenta.
Solución explicada
La SN2 necesita un carbono sp3 cuya parte posterior esté accesible al nucleófilo. El bromuro de bencilo tiene un carbono sp3 bencílico primario, y el anillo incluso estabiliza el estado de transición SN2. Los bromuros de arilo y de vinilo tienen carbonos sp2 cuya parte posterior queda en el sistema π, y los carbonos del ciclopropilo no pueden alcanzar el estado de transición bipiramidal trigonal de 120° sin una tensión enorme.
Qué vas a practicar
Identifica cuál de estos bromuros, arílico, vinílico, ciclopropílico o bencílico, puede dar SN2 con cianuro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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