Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Ácido 5-(benzilamino)-5-oxopentanoico a partir de anidrido glutárico
Condições: CH2Cl2, rt
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
A benzilamina ataca o anidrido de seis membros
O anidrido glutárico é um anidrido cíclico de seis membros com duas carbonilas equivalentes. O par isolado do nitrogênio da benzilamina se adiciona a uma delas à temperatura ambiente.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da benzilamina forma a nova ligação N–C.
- Os elétrons π do C=O se deslocam para o oxigênio.
A abertura do anel libera um carboxilato
O alcóxido regenera o C=O e a ligação C–O do anel se rompe. O grupo abandonador é o carboxilato da outra ponta da cadeia de cinco carbonos, de modo que o produto conserva as duas extremidades.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio reconstrói a ligação C=O.
- A ligação C–O do anel se rompe em direção ao oxigênio do anel, gerando um carboxilato.
Uma segunda benzilamina remove o próton N–H
O zwitteríon aberto tem um nitrogênio de amida protonado e um carboxilato. Uma segunda benzilamina retira o próton N–H, formando o íon benzilamônio.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da segunda benzilamina se liga ao próton N–H.
- O par N–H volta para o nitrogênio da amida.
O benzilamônio protona o carboxilato
O íon benzilamônio transfere o próton ao carboxilato, gerando o ácido carboxílico e devolvendo a benzilamina. Na prática, o ácido e a amina costumam permanecer pareados como sal até um tratamento ácido.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do carboxilato se liga ao próton do amônio.
- O par N–H volta para o nitrogênio, regenerando a benzilamina.
Ácido 5-(benzilamino)-5-oxopentanoico
Forma-se a amida-ácido ácido 5-(benzilamino)-5-oxopentanoico. Abrir um anidrido cíclico é uma forma limpa de colocar uma amida e um ácido livre nas duas pontas de uma mesma cadeia.
O que você vai praticar
Abra o anidrido glutárico com benzilamina e transfira o próton N–H até o carboxilato para formar a amida-ácido ácido 5-(benzilamino)-5-oxopentanoico.
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