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  4. Quais oxidantes param um álcool primário no aldeído?

Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois

Quais oxidantes param um álcool primário no aldeído?

Classificar · Aplicação

Condições: Primary alcohol RCH2OH with one of PCC, Dess–Martin periodinane, Swern (DMSO, (COCl)2, Et3N), Jones reagent or KMnO4

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

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A pergunta

Qual grupo lista apenas reagentes que convertem um álcool primário em aldeído sem oxidá-lo além, até o ácido carboxílico?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta PCC, periodinana de Dess–Martin, Swern

    Os três são anidros, então o aldeído nunca forma hidrato e a oxidação para.

  2. Esta não Reagente de Jones, KMnO4, PCC

    O reagente de Jones e o KMnO4 oxidam álcoois primários a ácidos carboxílicos.

  3. Esta não Swern, reagente de Jones, periodinana de Dess–Martin

    O reagente de Jones é ácido crômico aquoso e vai até o ácido.

  4. Esta não KMnO4, periodinana de Dess–Martin, Swern

    O KMnO4 aquoso é um oxidante forte que dá ácidos carboxílicos.

Solução explicada

PCC, periodinana de Dess–Martin e a oxidação de Swern atuam em solvente orgânico seco, de modo que o aldeído não forma o hidrato que uma segunda oxidação exige. O reagente de Jones (CrO3/H2SO4 aquoso) e o KMnO4 atuam em água e levam álcoois primários até ácidos carboxílicos.

O que você vai praticar

Classifique oxidantes comuns pelo nível de oxidação que atingem com um álcool primário.

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Tags

  • #Alcohols
  • #Oxidation
  • #AldehydesKetones
  • #CarboxylicAcids

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