Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Oxidação do ciclo-hexanol com dicromato
Condições: Na2Cr2O7, H2SO4, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O ciclo-hexanol é tratado com dicromato de sódio em ácido sulfúrico aquoso. Qual produto se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ciclo-hexanona
A remoção do hidrogênio carbinólico e do hidrogênio do O–H dá a cetona, que resiste a oxidação adicional.
Esta não Ácido hexanodioico (ácido adípico)
Romper o anel exige condições drásticas, como ácido nítrico a quente; o dicromato para na cetona.
Esta não Ciclo-hexeno
Ácido concentrado a quente sem oxidante desidrataria o álcool; o dicromato o oxida.
Esta não Ciclo-hexano-1,2-diona
O ácido crômico oxida apenas o carbono do álcool; ele não oxida o CH2 vizinho.
Solução explicada
O carbono carbinólico do ciclo-hexanol tem um C–H, que o éster de cromato perde quando a ligação C=O se forma, dando ciclo-hexanona. O carbono da cetona não tem mais hidrogênio, então nem um oxidante aquoso forte consegue ir além sem romper uma ligação C–C.
O que você vai praticar
Preveja o produto da oxidação de um álcool secundário com ácido crômico aquoso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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