Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Clivagem do ciclo-hexano-1,2-diol com ácido periódico
Condições: Cyclohexane-1,2-diol, HIO4, water/THF, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual produto se forma quando o ciclo-hexano-1,2-diol é tratado com ácido periódico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Hexanodial
A ligação C–C entre os carbonos com OH se rompe e cada um vira CHO, abrindo o anel.
Esta não Ácido hexanodioico (ácido adípico)
O HIO4 para no aldeído; ele não o oxida até o ácido.
Esta não Ciclo-hexano-1,2-diona
O periodato rompe a ligação C–C em vez de oxidar cada OH no lugar.
Esta não Ciclopentanocarbaldeído
A contração do anel é um resultado do tipo pinacol em ácido forte, não da clivagem com periodato.
Solução explicada
O ácido periódico reage com os dois grupos OH vizinhos e forma um éster de periodato cíclico. Esse éster se fragmenta, rompendo a ligação C–C entre os dois carbonos carbinólicos e transformando cada um em C=O. Cada carbono carbinólico tem um hidrogênio, então cada um vira aldeído; como a ligação rompida estava no anel, o anel se abre em uma única cadeia de seis carbonos, o hexanodial.
O que você vai praticar
Preveja os produtos carbonílicos da clivagem de um 1,2-diol cíclico com ácido periódico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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