Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Configuração após PBr3 com (S)-pentan-2-ol
Condições: (S)-Pentan-2-ol, PBr3, ether, 0 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual produto se forma quando o (S)-pentan-2-ol é tratado com PBr3?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (R)-2-Bromopentano
O deslocamento SN2 do grupo –OPBr2 pelo brometo inverte o estereocentro.
Esta não (S)-2-Bromopentano
A retenção exigiria que a ligação C–O permanecesse ou uma dupla inversão; o PBr3 promove um único ataque pelo lado oposto.
Esta não 2-Bromopentano racêmico
A racemização exige um carbocátion plano, e o PBr3 o evita ao ativar o oxigênio para SN2.
Esta não 3-Bromopentano
Levar o bromo ao carbono vizinho exigiria um deslocamento de hidreto via carbocátion, que o PBr3 não forma.
Solução explicada
O oxigênio do álcool ataca o fósforo e desloca um brometo, transformando o OH em um grupo –OPBr2 que sai facilmente; a ligação carbono–oxigênio não se rompe nesta etapa. O brometo então ataca o carbono secundário pelo lado oposto ao grupo abandonador, em uma etapa SN2. O ataque pelo lado oposto inverte o estereocentro e, como o Br assume a prioridade que era do O, (S) vira (R). Nenhum carbocátion se forma, então não há racemização nem rearranjo.
O que você vai praticar
Preveja a configuração do brometo de alquila formado quando um álcool secundário quiral reage com PBr3.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas