Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
(E)-4-Metoxichalcona a partir de anisaldeído e acetofenona
Condições: NaOH, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
O hidróxido forma o enolato da acetofenona
O hidróxido remove um hidrogênio da metila da acetofenona. O anisaldeído não tem hidrogênio α, então a acetofenona é o único doador e o aldeído é o aceptor.
As setas curvas
- O hidróxido captura um hidrogênio da metila da acetofenona.
- O par C–H forma a ligação C=C do enolato.
- O par π da cetona se desloca para o oxigênio.
O enolato ataca o anisaldeído
O carbono do enolato se adiciona ao carbono aldeídico do anisaldeído. O grupo para-metoxi doa densidade eletrônica e torna esse aldeído um pouco menos eletrofílico que o benzaldeído, mas ele ainda é um aceptor melhor que a cetona.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do enolato regenera o C=O da cetona.
- O par π do enolato forma a ligação C–C com o carbono carbonílico do anisaldeído.
- O par π do aldeído se desloca para o seu oxigênio.
A água protona o alcóxido
A água cede um próton ao alcóxido, formando a β-hidroxicetona e regenerando o hidróxido.
As setas curvas
- O alcóxido captura um próton da água.
- O par O–H permanece no oxigênio, formando hidróxido.
Segunda enolização
O hidróxido remove o hidrogênio α restante entre a cetona e o carbono do álcool benzílico. O enolato é estabilizado pelo grupo benzoíla.
As setas curvas
- O hidróxido captura o hidrogênio α vizinho ao carbono carbinólico.
- O par C–H forma a ligação C=C do enolato.
- O par π do C=O se desloca para o oxigênio.
Perda E1cB de hidróxido
O enolato expulsa o hidróxido do carbono benzílico enquanto o C=O da cetona se regenera. A C=C resultante fica conjugada com os dois anéis e com a carbonila, então a desidratação é rápida e forma-se o alceno E.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio reconstrói o C=O da cetona.
- O par π do enolato forma a C=C conjugada com os dois anéis.
- O par C–O sai como hidróxido.
(E)-4-Metoxichalcona
Forma-se a (E)-4-metoxichalcona; a água é o subproduto e o hidróxido é regenerado.
O que você vai praticar
Desenhe a condensação de Claisen–Schmidt da acetofenona com anisaldeído: enolato da acetofenona, adição, protonação, segunda enolização e perda E1cB de hidróxido até a (E)-4-metoxichalcona.
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