Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Rank C4 carbocations
Condições: isolated C4H9+ cations
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order these butyl cations from least stable to most stable.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least stable a most stable
- butyl cation (primary)
Only one alkyl group donates to the empty p orbital; primary cations are rarely formed in solution.
- sec-butyl cation (secondary)
Two alkyl groups stabilize the positive carbon by hyperconjugation and induction.
- tert-butyl cation (tertiary)
Three alkyl groups donate electron density, so this cation is the most stable.
Solução explicada
Alkyl groups stabilize a carbocation by hyperconjugation (C–H and C–C σ bonds overlapping the empty p orbital): 3° > 2° > 1°. In HX addition the proton goes where it creates the more stable cation, which is Markovnikov's rule.
O que você vai praticar
Rank carbocations by substitution to predict Markovnikov regiochemistry.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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