Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
HBr adds to styrene
Condições: HBr, no peroxides, dark
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Styrene reacts with HBr in the absence of peroxides. Which product forms?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (1-bromoethyl)benzene
Protonation of the terminal CH2 gives a resonance-stabilized benzylic cation, which bromide captures.
Esta não (2-bromoethyl)benzene
This anti-Markovnikov product forms only by the radical chain with peroxides present.
Esta não 1-bromo-4-vinylbenzene
HBr alone does not substitute the ring; the alkene is far more reactive and electrophilic aromatic substitution needs a Lewis acid with Br2.
Solução explicada
Without peroxides, HBr adds ionically: H+ adds to the CH2 end to make the benzylic cation (delocalized into the ring), and Br− bonds there. With peroxides, Br• adds first to the CH2 to give the benzylic radical, so Br ends up on the terminal carbon.
O que você vai praticar
Predict ionic Markovnikov addition of HBr to styrene through a benzylic cation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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