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  4. Stability gap from heats of hydrogenation

Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica

Stability gap from heats of hydrogenation

Calcular · Aplicação

Condições: H2, Pd/C; both alkenes give butane

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

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A pergunta

ΔH of hydrogenation is −119.7 kJ/mol for (Z)-but-2-ene and −115.5 kJ/mol for (E)-but-2-ene. By how many kJ/mol is the E isomer more stable?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

Resposta: 4.2 kJ/mol Aceito com margem de ±0.2 kJ/mol.

  • Se você obteve -4.2 kJ/mol: The question asks how much more stable E is, a positive amount; E releases less heat, so it starts lower in energy.
  • Se você obteve 235.2 kJ/mol: Subtract the two heats, do not add them: both isomers give the same butane, so the difference in heat released is the difference in their energies.

Solução explicada

Both isomers hydrogenate to butane, so the one that releases less heat started lower in energy. 119.7 − 115.5 = 4.2 kJ/mol: the E isomer is more stable because its methyl groups do not clash.

O que você vai praticar

Use heats of hydrogenation to compare the stabilities of isomeric alkenes.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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  • #ElectrophilicAddition
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