Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Ordene alcenos pelo calor de hidrogenação
Condições: H2, Pt; gas phase, 25 °C; heats quoted per mole of C=C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes alcenos do que libera menos calor na hidrogenação ao que libera mais.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menos calor liberado a mais calor liberado
- 2,3-Dimetilbut-2-eno (≈111 kJ/mol)
Tetrassubstituído: quatro grupos alquila estabilizam ao máximo a ligação π, então ele libera menos calor.
- (E)-But-2-eno (≈116 kJ/mol)
Dissubstituído, com as metilas afastadas: sem tensão estérica.
- (Z)-But-2-eno (≈120 kJ/mol)
Dissubstituído, mas as duas metilas cis colidem, o que eleva sua energia.
- But-1-eno (≈126 kJ/mol)
Monossubstituído: o menos estabilizado, então libera mais calor.
Solução explicada
Alcenos menos estáveis liberam mais calor na hidrogenação. A estabilidade aumenta com o número de grupos alquila na C=C (hiperconjugação), e um alceno trans é mais estável que seu isômero cis. Assim, a ordem de calor liberado é tetrassubstituído < trans < cis < monossubstituído.
O que você vai praticar
Ordene alcenos pelo calor de hidrogenação usando o grau de substituição e a tensão cis como guias de estabilidade.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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