Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Marcação com deutério na hidratação do 2-metilpropeno com D3O⁺
Condições: D2SO4 (catalytic) in D2O; short reaction time, no exchange of the product C–D.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 2-metilpropeno é hidratado com D2SO4 em D2O. Qual estrutura é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-Deutério-2-metilpropan-2-ol-O-d, (CH3)2C(OD)CH2D
D no antigo carbono CH2, OD no carbono terciário: orientação Markovnikov, com as duas marcações rastreadas.
Esta não 2-Metilpropan-2-ol-O-d sem C–D
O primeiro D⁺ se liga ao carbono e ali permanece; só o O–D pode trocar com o solvente.
Esta não Padrão de 1-deutério-2-metilpropan-1-ol, com OD no CH2
Essa é a orientação anti-Markovnikov; a hidratação catalisada por ácido coloca o oxigênio no carbono terciário.
Esta não 2-Metilpropan-2-ol com D em uma metila e OH
Em D2O, o oxigênio vem do D2O e perde D⁺, então carrega D, não H.
Solução explicada
O D⁺ (do D3O⁺) se adiciona ao carbono CH2, de modo que se forma o cátion terciário. O D2O se liga a esse cátion e perde D⁺, deixando OD no carbono terciário. O deutério da primeira etapa permanece no antigo CH2, agora CH2D.
O que você vai praticar
Preveja onde o deutério vai parar quando o 2-metilpropeno é hidratado em D2SO4/D2O.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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