Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Postulado de Hammond e adição de HBr ao propeno
Condições: Propene + HBr, no peroxides; protonation is the endergonic, rate-determining step.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A protonação do propeno pelo HBr é desfavorável (endergônica). Por que o H⁺ se adiciona ao C1, formando o cátion secundário, mais rápido do que ao C2?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O estado de transição é tardio e parecido com o cátion, então o cátion 2°, mais estável, tem o ET de menor energia
Como o ET se parece com o cátion, a estabilização extra por hiperconjugação do cátion 2° é sentida em grande parte no ET.
Esta não O estado de transição é precoce e parecido com o alceno, então a estabilidade do cátion não importa
ETs precoces pertencem a etapas exergônicas; esta etapa é endergônica, então seu ET é tardio.
Esta não O cátion 2° é mais estável, mas a proporção de produtos é definida pelo ataque do brometo
A captura pelo brometo é rápida e ocorre depois que a regioquímica já está definida; é a protonação lenta que decide a orientação.
Esta não Os dois cátions se formam com a mesma rapidez; depois o cátion 1° se rearranja a 2°
O cátion 1° tem energia tão alta que praticamente não se forma; as velocidades são muito diferentes desde o início.
Solução explicada
Uma etapa endergônica tem um estado de transição tardio, parecido com seu produto, o carbocátion (postulado de Hammond). O que abaixa a energia do cátion abaixa também o estado de transição, então o caminho para o cátion 2-propila secundário tem a menor barreira e leva ao 2-bromopropano.
O que você vai praticar
Use o postulado de Hammond para explicar por que o carbocátion mais estável se forma mais rápido na adição de HBr ao propeno.
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