Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Rank hydrogen halides toward alkenes
Condições: propene with each hydrogen halide, same conditions
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order the hydrogen halides from slowest to fastest addition to propene.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de slowest a fastest
- HF
Strong H–F bond and weakest acid (pKa about 3), so protonating the alkene is slowest.
- HCl
Stronger acid than HF (pKa about −7), so it protonates the alkene faster.
- HBr
Weaker H–Br bond and stronger acid (pKa about −9).
- HI
Weakest H–X bond, strongest acid (pKa about −10), fastest proton transfer to the π bond.
Solução explicada
The slow step is proton transfer from HX to the alkene to form a carbocation. The stronger the acid (weaker, longer H–X bond), the faster this step: HI > HBr > HCl > HF.
O que você vai praticar
Relate the rate of HX addition to the acidity of HX.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas