Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Ordene alcenos pela velocidade de hidratação catalisada por ácido
Condições: Dilute aqueous H2SO4, same temperature and acid concentration.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes alcenos da hidratação catalisada por ácido mais lenta à mais rápida.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de mais lenta a mais rápida
- Eteno
A protonação só pode gerar um cátion primário, então a barreira é a mais alta.
- Propeno
A protonação no C1 gera um cátion secundário, estabilizado por dois grupos alquila.
- 2-Metilpropeno
A protonação no CH2 gera o cátion terc-butila terciário, então ele reage mais rápido.
Solução explicada
A etapa lenta da hidratação catalisada por ácido é a protonação do alceno a carbocátion. Seu estado de transição tardio se parece com o cátion, então quanto mais substituído o cátion, menor a barreira: terciário > secundário > primário, e as velocidades seguem a mesma ordem.
O que você vai praticar
Ordene alcenos pela velocidade de hidratação a partir da estabilidade do carbocátion formado na etapa lenta.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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