Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
(E)-2,3-Dicloro-4-metilpent-2-eno a partir de Cl2
Condições: Cl2 (1 equiv), CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Formação do íon clorônio em ponte
O cloro se adiciona a um alcino da mesma forma que o bromo. Um par π se liga a um cloro do Cl2, esse cloro doa um par isolado ao outro carbono do alcino e o cloreto sai, deixando um íon clorônio em ponte com uma C=C restante.
As setas curvas
- Um par π da ligação tripla se liga ao cloro mais próximo no carbono que carrega a isopropila.
- O mesmo cloro fecha o anel de três membros ligando-se com um par isolado ao carbono que carrega a metila.
- O par ligante Cl–Cl sai com o cloro externo como íon cloreto.
Abertura do íon clorônio pela face de trás
O cloreto abre o íon clorônio pela face oposta à ponte. Os dois cloros terminam em lados opostos da ligação dupla, então a adição é anti.
As setas curvas
- O cloreto se liga ao carbono do anel que carrega a metila pela face de trás.
- A ligação C–Cl do anel com esse carbono se rompe e seu par volta ao cloro em ponte.
(E)-2,3-Dicloro-4-metilpent-2-eno
Cloros em trans fazem deste o (E)-2,3-dicloro-4-metilpent-2-eno, com metila e isopropila também em trans. Os íons clorônio têm ponte menos firme que os íons bromônio, mas a cloração de alcinos com um equivalente ainda gera principalmente o produto anti.
O que você vai praticar
Desenhe o íon clorônio formado a partir do 4-metilpent-2-ino e Cl2 e sua abertura anti pelo cloreto ao (E)-2,3-dicloro-4-metilpent-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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