Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Hept-3-ino a partir do but-1-ino e 1-bromopropano
Condições: NaNH2, NH3(l); then 1-bromopropane
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O amideto remove o próton terminal do alcino
O amideto de sódio é forte o bastante para remover o próton C–H terminal do but-1-ino: o alcino tem pKa de cerca de 25, e a amônia, de cerca de 38. O ânion but-1-inileto formado é ao mesmo tempo uma base forte e um bom nucleófilo de carbono.
As setas curvas
- O par isolado do amideto se liga ao hidrogênio terminal do but-1-ino.
- O par da ligação C–H permanece no carbono sp como o par isolado do butinileto.
O butinileto desloca o brometo do 1-bromopropano
O carbono do butinileto ataca pelo lado oposto o carbono primário CH2–Br do 1-bromopropano enquanto o brometo sai. Um haleto primário e não ramificado não tem impedimento, então a SN2 supera facilmente a E2, mesmo com um acetileto fortemente básico.
As setas curvas
- O par isolado do acetileto forma a nova ligação C–C com o CH2 que carrega o bromo.
- O par C–Br sai com o bromo como íon brometo.
Hept-3-ino
O hept-3-ino tem uma etila em um carbono do alcino e uma propila no outro. Dois carbonos vieram da cadeia lateral do alcino e três do haleto, uma típica extensão de cadeia em duas partes.
O que você vai praticar
Transforme o but-1-ino em butinileto com amideto e desenhe o ataque SN2 ao 1-bromopropano que une as duas cadeias no hept-3-ino.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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