Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Fenilacetileto com 2-bromobutano: E2 a (E)-but-2-eno
Condições: NH3(l)/THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O fenilacetileto remove o hidrogênio de C3 (E2)
O fenilacetileto é uma base forte e pouco impedida, e o 2-bromobutano é um haleto secundário, então a eliminação vence a substituição. A base remove um hidrogênio do CH2 interno (C3) antiperiplanar ao bromo, na direção de Zaitsev, que leva ao alceno mais substituído; o confôrmero com os dois grupos metila em anti leva ao alceno trans.
As setas curvas
- O par isolado do acetileto captura o hidrogênio de C3 que está anti à ligação C–Br.
- O par da ligação C–H se torna a nova ligação π C2=C3 do but-2-eno.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo como íon brometo, na mesma etapa concertada.
(E)-But-2-eno e fenilacetileno
O (E)-but-2-eno é o alceno principal porque o estado de transição antiperiplanar com os dois grupos metila afastados tem menor energia; but-1-eno e (Z)-but-2-eno são minoritários. O acetileto apenas captura um próton e volta a ser fenilacetileno, então nenhuma ligação C–C com o alcino se forma.
O que você vai praticar
Desenhe o fenilacetileto atuando como base sobre o 2-bromobutano: a remoção E2 de Zaitsev do hidrogênio de C3 anti ao bromo, que forma (E)-but-2-eno e fenilacetileno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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