Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Acylate anisole
Condições: Anisole; CH3COCl, AlCl3; then H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the major product of anisole with acetyl chloride and AlCl3?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-Methoxyacetophenone
Para attack, directed by the methoxy oxygen lone pair.
Esta não 3-Methoxyacetophenone
Meta attack gets no oxygen lone-pair stabilization.
Esta não Phenyl acetate (O-acylation)
The ether oxygen has no H to lose; ring C-acylation occurs.
Esta não 2,4-Diacetylanisole
The first acyl group deactivates the ring, so a second acylation does not occur.
Solução explicada
OCH3 is a strong ortho/para activator; the bulky acylium complex attacks mostly para, giving 4-methoxyacetophenone. Only one acyl group adds because the ketone deactivates the ring.
O que você vai praticar
Predict the Friedel–Crafts acylation product of an activated ring.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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