Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Friedel–Crafts on m-dinitrobenzene
Condições: 1,3-Dinitrobenzene; CH3COCl, AlCl3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A student tries CH3COCl/AlCl3 on 1,3-dinitrobenzene and recovers starting material. Why?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The ring is too deactivated for Friedel–Crafts
Strong deactivators (NO2, CN, C=O, NR3+) shut down Friedel–Crafts alkylation and acylation.
Esta não The nitro groups block every ring position
Positions 2, 4, 5 and 6 are still open.
Esta não AlCl3 reduces the nitro groups
AlCl3 is a Lewis acid, not a reducing agent.
Esta não The acylium ion rearranges before it can react
Acylium ions are resonance stabilized and do not rearrange.
Solução explicada
Friedel–Crafts reactions need a ring at least as reactive as a halobenzene. Two nitro groups withdraw so much electron density that the weak acylium electrophile cannot attack.
O que você vai praticar
Diagnose why a Friedel–Crafts acylation fails on a strongly deactivated ring.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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