Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Make propylbenzene without rearrangement
Condições: Benzene; 1-chloropropane/AlCl3; propanoyl chloride/AlCl3; Zn(Hg)/HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which route gives propylbenzene cleanly from benzene?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Propanoyl chloride/AlCl3, then Zn(Hg)/HCl
Acylation gives propiophenone without rearrangement; Clemmensen reduces C=O to CH2.
Esta não 1-Chloropropane/AlCl3
The primary carbocation equivalent rearranges, giving mainly isopropylbenzene (cumene).
Esta não Propanoyl chloride/AlCl3, then NaBH4
NaBH4 stops at the alcohol, 1-phenylpropan-1-ol.
Esta não Propene/H2SO4
Protonation gives the secondary cation and isopropylbenzene.
Solução explicada
Alkylation with 1-chloropropane rearranges (hydride shift) to give isopropylbenzene. The acylium ion does not rearrange, so acylate with propanoyl chloride and reduce the ketone with Clemmensen (or Wolff–Kishner).
O que você vai praticar
Pick the Friedel–Crafts route that keeps a straight propyl chain.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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