Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
4-Nitroanisole from 1-chloro-4-nitrobenzene
Condições: NaOCH3, CH3OH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Methoxide adds to the ipso carbon
Methoxide attacks the carbon that carries chlorine; the ring gives up one π bond so that carbon becomes sp3 and the ring carries a negative charge. This addition is the slow step and breaks aromaticity.
As setas curvas
- A methoxide lone pair forms the new C–O bond at the chlorine-bearing carbon.
- The ring π pair moves onto the neighbouring carbon so the attacked carbon keeps an octet.
Push the charge into the nitro group
The anionic Meisenheimer complex is delocalized over the ortho and para carbons; the contributor with the charge on a nitro oxygen is the most stable one and is why the reaction works at all.
As setas curvas
- The carbanion lone pair forms a new ring π bond.
- The neighbouring π pair shifts to make C=N to the nitro nitrogen.
- The N=O π pair moves onto oxygen, keeping nitrogen at four bonds.
Why does the nitro group matter?
The nitro group sits para to the leaving group.
Expel chloride and restore aromaticity
The oxygen-centred contributor collapses back: the electrons flow through the ring to the ipso carbon and chloride leaves, regenerating the aromatic ring.
As setas curvas
- An oxygen lone pair re-forms the N=O π bond.
- The C=N π pair returns to the ring as a C=C bond.
- The next ring π pair moves toward the ipso carbon.
- The C–Cl pair leaves with chlorine as chloride.
4-Nitroanisole
Methoxide has replaced chlorine at the same carbon (ipso substitution) and the aromatic ring is restored; chloride is the by-product (sodium chloride with the omitted Na+).
O que você vai praticar
Draw nucleophilic aromatic substitution of chloride by methoxide through the Meisenheimer complex, showing how the para nitro group carries the negative charge.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas