Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Comprimentos C–C do benzeno: seis ligações iguais de 1,39 Å
Condições: X-ray data: every C–C bond in benzene is 1.39 Å; typical C–C 1.54 Å, C=C 1.34 Å
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O que seis ligações C–C iguais de 1,39 Å no benzeno revelam sobre sua estrutura?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O benzeno é um híbrido de ressonância com elétrons π deslocalizados; cada ligação tem ordem 1,5
Correto: o comprimento intermediário e igual corresponde à ordem de ligação 1,5.
Esta não O benzeno alterna rapidamente entre duas estruturas de ciclo-hexatrieno
Estruturas contribuintes de ressonância não são moléculas que se interconvertem; existe uma única estrutura.
Esta não O benzeno tem ligações simples e duplas alternadas
A alternância geraria dois comprimentos de ligação diferentes.
Esta não Todas as ligações do benzeno são simples
1,39 Å é mais curto que uma ligação simples C–C (1,54 Å).
Solução explicada
Uma única estrutura de Kekulé teria três ligações C=C curtas (1,34 Å) alternadas com três ligações simples mais longas. O benzeno apresenta seis ligações idênticas de comprimento intermediário, então os elétrons π estão deslocalizados uniformemente pelo anel: a molécula real é um híbrido das duas contribuintes de Kekulé, e cada ligação tem ordem de ligação 1,5.
O que você vai praticar
Interprete os comprimentos iguais das ligações C–C do benzeno como evidência de um híbrido de ressonância.
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