Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
[10]Annulene
Condições: Cyclodecapentaene, C10H10
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
[10]Annulene has 10 π electrons (4n+2, n = 2), yet it is not aromatic. Why?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta It cannot be planar: angle strain or clashing inner hydrogens twist the ring
Correct: planarity fails, so the electron count does not help.
Esta não 10 is a 4n number
10 = 4(2)+2, a Hückel number.
Esta não It has an sp³ carbon
All ten carbons are sp²; the problem is geometry.
Esta não It is antiaromatic
A nonplanar ring is nonaromatic, not antiaromatic.
Solução explicada
In the all-cis planar form the bond angles would be 144°, far from 120°; in the forms with trans bonds two inward-pointing hydrogens collide. Either way the ring cannot be planar, so its p orbitals do not overlap continuously.
O que você vai praticar
Diagnose why [10]annulene is not aromatic despite 10 π electrons.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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