Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
1-Fenilprop-2-in-1-ol a partir de brometo de etinilmagnésio
Condições: THF; then aq. NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O carbono alquinila se adiciona ao aldeído
O brometo de etinilmagnésio é preparado pela desprotonação do acetileno com um reagente de Grignard, então seu carbono nucleofílico tem hibridização sp. O par da ligação C–Mg ataca o carbono aldeídico do benzaldeído e o par π da C=O vai para o oxigênio.
As setas curvas
- O par da ligação C–Mg forma a nova ligação C–C entre o carbono do alcino e o carbono do aldeído.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, gerando um alcóxido de magnésio.
O C–H terminal do alcino
O produto ainda tem um C–H sp ácido.
O amônio protona o alcóxido
O NH4Cl aquoso fornece o íon amônio, que protona o oxigênio do alcóxido. O álcool propargílico e benzílico é sensível a ácido, por isso esse ácido brando é preferido.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido captura um próton do amônio.
- O par da ligação N–H fica no nitrogênio, gerando amônia.
1-Fenilprop-2-in-1-ol
O álcool propargílico secundário mantém o alcino terminal. Seu carbono carbinólico é um novo estereocentro formado pelas duas faces do aldeído, então o produto é racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe a adição do brometo de etinilmagnésio ao benzaldeído e o tratamento (workup) com NH4Cl que gera o álcool propargílico 1-fenilprop-2-in-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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