Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
1-Phenylethanol from benzaldehyde and methylmagnesium bromide
Condições: Et2O; then aq. NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The Grignard carbon adds to the carbonyl
The C–Mg bond is polarised toward carbon, so the methyl group acts as a carbanion-like nucleophile. Its bonding pair forms the new C–C bond and the C=O π pair moves onto oxygen, giving a magnesium alkoxide.
As setas curvas
- The C–Mg bond pair forms the new C–C bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen as a lone pair.
Why the workup comes second
Order of addition in a Grignard reaction.
Aqueous NH4Cl protonates the alkoxide
In the workup, ammonium ion is the strongest acid present. It protonates the magnesium alkoxide to give the neutral alcohol and ammonia.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton from ammonium.
- The N–H bond pair stays on nitrogen, releasing ammonia.
1-Phenylethanol
A secondary alcohol: the aldehyde carbon gained a methyl group and the oxygen a proton. The new stereocentre forms as a racemate because both faces of the aldehyde are attacked.
O que você vai praticar
Draw methylmagnesium bromide adding to the carbonyl carbon of benzaldehyde and the NH4Cl workup that gives 1-phenylethanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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