Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Formação de cianoidrina: HCN com cicloexanona
Condições: HCN, KCN (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A cicloexanona é tratada com HCN e uma quantidade catalítica de KCN. Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-Hidroxicicloexano-1-carbonitrila
CN e OH no mesmo carbono, o antigo carbono da C=O: a cianoidrina.
Esta não 2-Oxocicloexano-1-carbonitrila
O cianeto não substitui um C–H α; ele se adiciona ao carbono carbonílico.
Esta não Cicloexanocarbonitrila
O oxigênio não é perdido: a adição o mantém como grupo OH.
Esta não Cianato de cicloexila
O cianeto se liga ao carbono carbonílico pelo carbono, e não pelo oxigênio.
Solução explicada
O cianeto ataca o carbono carbonílico, o par π da C=O vai para o oxigênio e o alcóxido captura um próton do HCN (regenerando o cianeto). Tanto o CN quanto o novo OH terminam no antigo carbono carbonílico: 1-hidroxicicloexano-1-carbonitrila.
O que você vai praticar
Preveja a cianoidrina formada quando o HCN se adiciona a uma cetona cíclica.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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