Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
1-Deutério-1-feniletanol a partir de acetofenona e NaBD4
Condições: NaBD4, CH3OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O deutereto se adiciona ao carbono da cetona
A ligação B–D do borodeutereto é o nucleófilo, assim como a ligação B–H no NaBH4. Ela se adiciona ao carbono da cetona da acetofenona enquanto o par π da C=O vai para o oxigênio, colocando o deutério no carbono que se torna o centro carbinólico.
As setas curvas
- O par da ligação B–D forma uma nova ligação C–D com o carbono eletrofílico da cetona.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, gerando um alcóxido secundário cujo carbono tem metila, fenila e deutério.
Estereoquímica da marcação
Uma cetona plana tem duas faces que são imagens especulares uma da outra.
O metanol fornece o próton O–H
O metanol é o solvente e a única fonte de prótons. O alcóxido captura seu próton O–H, de modo que o hidrogênio da hidroxila é prótio enquanto o carbono mantém o deutério.
As setas curvas
- O oxigênio do alcóxido usa um par isolado para capturar o próton do metanol.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio do metanol como metóxido.
1-Deutério-1-feniletanol
O carbono carbinólico tem deutério, metila, fenila e OH. Os dois enantiômeros se formam em igual quantidade, então o produto é o 1-deutério-1-feniletanol racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe o NaBD4 adicionando deutereto à acetofenona e o metanol protonando o alcóxido até 1-deutério-1-feniletanol, e explique por que o produto é racêmico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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