Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Álcool α-deuteriobenzílico a partir de benzaldeído e NaBD4
Condições: NaBD4, CH3OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O borodeutereto transfere um deutereto
O NaBD4 se comporta exatamente como o NaBH4, exceto que o átomo transferido é deutério. O par da ligação B–D ataca o carbono do aldeído e o par π da C=O vai para o oxigênio, então o deutério termina ligado ao carbono.
As setas curvas
- O par da ligação B–D forma a nova ligação C–D no carbono do aldeído.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, gerando um alcóxido benzílico.
Para onde vai a marcação?
Marcações isotópicas rastreiam a origem de cada átomo novo.
O metanol protona o alcóxido
O solvente é CH3OH, e não CH3OD, então o alcóxido captura um próton comum do metanol. Assim, a marcação fica apenas no carbono.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton O–H do metanol.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio à medida que se forma o metóxido.
Álcool α-deuteriobenzílico
O carbono benzílico agora tem H, D, OH e fenila, então é um estereocentro. O deutereto se adiciona igualmente às duas faces do aldeído plano, dando um produto racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe o NaBD4 transferindo deutereto ao benzaldeído e o metanol protonando o alcóxido, e use a marcação para mostrar qual átomo vem do boro e qual vem do solvente.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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