Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
(E)-Pent-3-en-2-ol a partir de MeMgBr e crotonaldeído
Condições: Et2O; then aq. NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A metila se adiciona ao carbono do aldeído
O crotonaldeído é um aldeído α,β-insaturado, então poderia receber o nucleófilo no carbono carbonílico ou no carbono β. Para um reagente de Grignard duro, vence o carbono do aldeído, desimpedido e muito eletrofílico; assim, o par da ligação C–Mg se adiciona ali (adição 1,2) e o par π da C=O vai para o oxigênio.
As setas curvas
- O par da ligação C–Mg forma a nova ligação C–C entre o grupo metila e o carbono do aldeído.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, gerando o alcóxido de magnésio; a C=C E não é afetada.
O destino da C=C
A adição direta mantém o alceno no lugar.
O amônio protona o alcóxido
No tratamento com NH4Cl, o íon amônio protona o oxigênio do alcóxido. O ácido brando evita a ionização do álcool alílico secundário.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido captura um próton do amônio.
- O par da ligação N–H fica no nitrogênio como amônia.
(E)-Pent-3-en-2-ol
O álcool alílico secundário mantém a ligação dupla E. O novo estereocentro em C2 se forma pelas duas faces do aldeído, então o álcool é racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe a adição 1,2 do brometo de metilmagnésio ao (E)-crotonaldeído e o tratamento com NH4Cl que dá (E)-pent-3-en-2-ol, mantendo a geometria do alceno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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