Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
4-(1-Hidroxietil)benzonitrila por redução seletiva com NaBH4
Condições: NaBH4, MeOH, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O boroidreto escolhe o carbono da cetona
A molécula oferece dois eletrófilos, uma C=O de cetona e uma C≡N de nitrila. O boroidreto é um doador de hidreto brando, que se adiciona facilmente ao carbono polarizado da cetona, mas reage com nitrilas lentamente demais para importar em metanol a 0 °C; por isso o par da ligação B–H vai para a cetona.
As setas curvas
- O par da ligação B–H forma a nova ligação C–H no carbono da cetona, e não no carbono da nitrila.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, gerando um alcóxido benzílico.
Por que a nitrila sobrevive
Os reagentes de hidreto diferem em força.
O metanol protona o alcóxido
O metanol, que é o solvente, cede um próton ao oxigênio do alcóxido. A nitrila permanece intacta o tempo todo.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton O–H do metanol.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do metanol como metóxido.
4-(1-Hidroxietil)benzonitrila
O álcool benzílico secundário mantém seu grupo ciano em para. O novo estereocentro se forma igualmente pelas duas faces, então o álcool é racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe o NaBH4 reduzindo apenas a cetona da 4-acetilbenzonitrila e o metanol protonando o alcóxido, e explique por que a nitrila sobrevive.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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