Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
trans-4-tert-Butylcyclohexanol by axial hydride attack
Condições: NaBH4, MeOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Borohydride delivers a hydride
The tert-butyl group is locked equatorial, freezing the chair. Small borohydride approaches the carbonyl carbon along the axial direction, avoiding torsional strain with the adjacent equatorial C–H bonds, so the new C–H bond is axial and the oxygen ends up equatorial.
As setas curvas
- The B–H bond pair forms the new C–H bond at the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen as a lone pair.
Which diastereomer is major
Axial vs equatorial attack in a locked cyclohexanone.
Methanol protonates the alkoxide
Methanol protonates the alkoxide; the configuration at the carbinol carbon is unchanged.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes the O–H proton of methanol.
- The O–H bond pair stays on the methanol oxygen.
trans-4-tert-Butylcyclohexanol
Both bulky tBu and OH are equatorial: the more stable trans diastereomer, which is the major product (about 9:1 over cis).
O que você vai praticar
Draw axial hydride attack on 4-tert-butylcyclohexanone and protonation by methanol, and explain why the trans alcohol with an equatorial OH is the major diastereomer.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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