Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Racemic 1-phenylethanol from acetophenone
Condições: NaBH4, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Borohydride delivers a hydride
One B–H bond pair of borohydride forms the new C–H bond at the planar ketone carbon. Approach from the top and bottom faces is equally likely, so both configurations of the new stereocentre form.
As setas curvas
- The B–H bond pair forms the new C–H bond at the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen as a lone pair.
Which stereoisomer forms
The ketone has two enantiotopic faces.
Ethanol protonates the alkoxide
Ethanol protonates the alkoxide oxygen, giving the neutral alcohol and ethoxide.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes the O–H proton of ethanol.
- The O–H bond pair stays on the ethanol oxygen.
1-Phenylethanol
A new stereocentre carries H, OH, CH3 and phenyl. It is drawn without a descriptor because both enantiomers form in equal amounts.
O que você vai praticar
Draw hydride addition to acetophenone and protonation by ethanol, and explain why 1-phenylethanol forms as a racemic mixture.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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