Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Butan-2-ol racêmico a partir de butan-2-ona e NaBH4
Condições: NaBH4, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O hidreto se adiciona a qualquer face da cetona
A butan-2-ona é plana no carbono carbonílico, e suas duas faces são imagens especulares (enantiotópicas). O boroidreto não tem quiralidade, então sua ligação B–H ataca as faces superior e inferior com a mesma velocidade enquanto o par π da C=O vai para o oxigênio.
As setas curvas
- O par da ligação B–H forma a nova ligação C–H no carbono da cetona.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, gerando o alcóxido butan-2-olato.
Atividade óptica
Um reagente aquiral não consegue distinguir faces enantiotópicas.
O etanol protona o alcóxido
O etanol usado como solvente é a fonte de prótons. O alcóxido captura seu próton O–H, deixando etóxido, e o carbono carbinólico mantém a configuração definida na etapa do hidreto.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton O–H do etanol.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do etanol, que se torna etóxido.
Butan-2-ol racêmico
O butan-2-ol é desenhado sem estereodescritor porque o (R)- e o (S)-butan-2-ol se formam em quantidades iguais. Seria necessário um agente redutor quiral ou uma enzima para favorecer um dos enantiômeros.
O que você vai praticar
Desenhe o NaBH4 reduzindo a butan-2-ona e o etanol protonando o alcóxido, e explique por que o butan-2-ol formado é racêmico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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