Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Cinnamyl alcohol from cinnamaldehyde with NaBH4
Condições: NaBH4, MeOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Borohydride delivers a hydride
The aldehyde carbon is the most electrophilic site, and NaBH4 with an aldehyde gives mainly 1,2-addition. The B–H pair forms the C–H bond there and the C=O π pair moves onto oxygen; the C=C and its E geometry are untouched.
As setas curvas
- The B–H bond pair forms the new C–H bond at the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen as a lone pair.
Why the alkene survives
Chemoselectivity of NaBH4.
Methanol protonates the alkoxide
Methanol protonates the alkoxide, giving the neutral allylic alcohol and methoxide.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes the O–H proton of methanol.
- The O–H bond pair stays on the methanol oxygen.
Cinnamyl alcohol
(E)-3-Phenylprop-2-en-1-ol: the aldehyde became a primary alcohol and the trans C=C kept its geometry.
O que você vai praticar
Draw 1,2-hydride addition to the aldehyde carbon of cinnamaldehyde and protonation by methanol, leaving the conjugated C=C untouched.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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