Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Cyclohexanol from cyclohexanone with NaBH4
Condições: NaBH4, MeOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Borohydride delivers a hydride
Borohydride is a hydride donor: the electrons of one B–H bond form a C–H bond to the electrophilic carbonyl carbon. The C=O π pair moves onto oxygen, giving an alkoxide.
As setas curvas
- The B–H bond pair forms the new C–H bond at the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen as a lone pair.
What NaBH4 delivers
Recognise the nucleophile in a borohydride reduction.
Methanol protonates the alkoxide
Methanol, the solvent, is acidic enough to protonate the strongly basic alkoxide. This gives the neutral alcohol and methoxide.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes the O–H proton of methanol.
- The O–H bond pair stays on the methanol oxygen.
Cyclohexanol
The carbonyl carbon gained H from boron and the oxygen gained H from methanol: cyclohexanol, a secondary alcohol. No stereocentre forms because the ring is symmetric.
O que você vai praticar
Draw hydride transfer from borohydride to the carbonyl carbon of cyclohexanone, then protonation of the alkoxide by methanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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