Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Ninidrina a partir de indano-1,2,3-triona e água
Condições: H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A água se adiciona à carbonila central
O carbono carbonílico do meio da indano-1,2,3-triona fica entre dois outros grupos C=O, cuja retirada de elétrons o torna extremamente eletrofílico e desestabiliza a cetona. Até a água neutra, um nucleófilo fraco, se adiciona a ele, e o par π da C=O vai para o oxigênio.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água forma a nova ligação O–C com o carbono carbonílico central.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, que se torna um alcóxido.
Uma segunda molécula de água remove o próton do oxônio
O oxigênio adicionado agora tem carga positiva e um próton ácido. Uma molécula de água vizinha atua como base e o remove, gerando hidrônio.
As setas curvas
- Um par isolado da água do solvente captura o próton do oxigênio do oxônio.
- O par O–H fica no oxigênio adicionado, agora um OH neutro.
O hidrônio protona o alcóxido
O alcóxido é muito mais básico que a água, então recupera o próton do hidrônio. Isso completa o gem-diol e devolve a molécula de água.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido captura um próton do hidrônio.
- O par O–H do hidrônio fica no seu oxigênio, gerando água.
Ninidrina
A ninidrina, o gem-diol, é a forma estável deste composto: a adição de água alivia a repulsão entre três carbonos carbonílicos adjacentes pobres em elétrons. A maioria das cetonas simples, como a acetona, permanece quase totalmente na forma de cetona em água.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de água ao carbono carbonílico central da indano-1,2,3-triona e as duas transferências de próton que dão o gem-diol ninidrina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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