Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Enamine from acetone and N-methylcyclopentanamine
Condições: N-methylcyclopentanamine (1.0 equiv), acetone, TsOH (cat.), benzene, Dean–Stark, reflux
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 8 passos escritos
The amine adds to the carbonyl carbon
The nitrogen lone pair of the secondary amine attacks the carbonyl carbon and the C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new C–N bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Hydronium protonates the alkoxide
The alkoxide oxygen takes a proton from hydronium.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes a proton from hydronium.
- The O–H pair stays on water.
Water deprotonates the nitrogen
Water removes the only N–H proton, giving the neutral carbinolamine.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton from nitrogen.
- The N–H pair stays on nitrogen.
Hydronium protonates the hydroxyl group
Protonating the OH makes water the leaving group.
As setas curvas
- A hydroxyl lone pair takes a proton from hydronium.
- The O–H pair stays on water.
Loss of water gives the iminium ion
The nitrogen lone pair forms a C=N π bond as water leaves. The iminium nitrogen now carries a methyl and a cyclopentyl group and no hydrogen.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C=N π bond.
- The C–O pair leaves with water.
Which proton is lost?
The iminium nitrogen has no hydrogen, so the neutral product forms by loss of a proton from the α-carbon: an enamine.
Water removes an α proton
Water removes a proton from a methyl group attached to the iminium carbon; that C–H pair becomes the C=C π bond and the C=N π pair returns to nitrogen as a lone pair.
As setas curvas
- A water lone pair takes the α C–H proton.
- The C–H pair becomes the C=C π bond.
- The C=N π pair returns to nitrogen as a lone pair.
N-Methyl-N-(prop-1-en-2-yl)cyclopentanamine
The enamine has a C=C bonded to nitrogen; its α-carbon is nucleophilic, which is the basis of Stork enamine alkylation. Water removal (Dean–Stark) drives the condensation.
O que você vai praticar
Draw the acid-catalysed condensation of N-methylcyclopentanamine with acetone to the iminium ion and its deprotonation at the α-carbon to the enamine.
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